Párkapcsolatai

Itt Shai eddigi kapcsolatat találod meg. Sok szinésztársával szóbahozták, de azok közül egysem volt igazi párkapcsolat, még randi sem volt. Velük a kapcsolata csak szakmai volt. 2013-ban Miles Tellerel hozták szóba, a The Spectacular Now (Az élet habzsolva jó) cimű film miatt. Végül Miles Teller vetett végett a pletykáknak, amikor azt nyilatkozta, hogy csak barátok. A következő évben megjelent a The Fault in Our Stars (Csillagainkban a hiba) cimű drámafilm, amelyben szintén összeboronálták szinésztársával Ansel Elgortal, akivel mint kiderült, úgy tekintenek egymásra mint testvérekre. 2014-ben megjelent a Divergent (A beavatott) cimű film, amelyben Shai szerelmét Theo James formálta meg. Ők sem voltak kivétel és az a pletyka járt mindenhol, hogy ők ketten összejöttek. Valamint Theo James miatta szakitott barátnőjével. Végül, amikor 2016-ban végetért  A beavatott-sorozat, akkor nyugodott le mindenki és látta be mindenki, hogy a két főszereplő között nincs semmilyen szerelmi kapcsolat.

Nahko Bear

Shai és Nahko kapcsolata 2016 elején tartott pár hétig. Először közös barátaikkal által rendezett partin találkoztak, majd később végül összejöttek, ám kaocsolatuk nem tartott sokáig. A férfi a Nahko cimű zenei együttesének alapitója. A csapat turnéja közben állt meg erre a partira pihenésképpen, ahol ők ketten összetalálkoztak.

Ben Volavola

Shai és Ben kapcsolata 2017 nyarán alakult meg. A szinésznő többször ellátogatott a nála egy évvel idősebb rugby játékos meccseire. Végül az első árulkodó képek, akkor készültek, amikor ölelkezve látték őket a Fidzsi-szigeteken, ahol Woodley az Adrift cimű filmjét forgatta.